N° 453 juillet-août 2020

Électricité et lumière en synthèse organique : l’électrophotocatalyse

Pagination : 32-39
Rubrique : Recherche et développement
Mots-clés : Électrochimie organique, photochimie organique, électrophotocatalyse, synthèse organique, radicalanion, radical-cation.
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Longtemps laissées au rang de processus d’activation ou de réactions de déprotection, les méthodes photochimiques et électrochimiques connaissent un véritable essor en synthèse organique ces dernières années. Plus particulièrement, les réactions dites de catalyse photoredox sont de plus en plus utilisées.

Dans ces réactions, l’absorption de l’énergie lumineuse par un catalyseur métallique ou organique permet d’exalter leurs propriétés redox : ce dernier devient un meilleur oxydant et un meilleur réducteur. Dans le cadre de ces réactions, un transfert d’électron permet d’amorcer le processus catalytique. Il est également possible d’injecter directement les électrons dans le milieu réactionnel par une source électrique, sans utiliser de lumière ou de catalyseur pour
déclencher une réaction chimique : on parle alors d’électrochimie organique. Ces deux méthodes, différentes du point de vue de la mise en œuvre, permettent néanmoins d’accéder à des structures moléculaires similaires impliquant des étapes de mécanisme comparables.

Quelques exemples sont présentés dans cet article, dont la réaction de Kolbe et l’hydroamidation d’alcènes. La combinaison électrochimie/photochimie en synthèse organique est également mentionnée avec la conception de nouveaux catalyseurs présentant des potentiels d’oxydation et de réduction élevés et leurs applications en chimie organique.