N° 236 juin 2000

Expériences de cycloadditions [4+2] et [2+2].
Établissement des règles de Woodward-Hoffmann par l’emploi de diagrammes de corrélation.
Règles de Dewar-Zimmerman

Pagination : 28-38
Rubrique : Enseignement
Mots-clés : Microchimie, cycloaddition, photochimie, règles de sélection de Woodward-Hoffmann, diagramme de corrélation d'orbitales, diagrammes de corrélation d'états électroniques, règles de Dewar-Zimmerman, travaux pratiques, enseignement.
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Les réactions de cycloaddition sont très souvent utilisées en synthèse organique puisqu’elles permettent de créer des systèmes cycliques, et ceci de manière stéréosélective. Les règles de sélection énoncées par Woodward et Hoffmann permettent ainsi de prévoir la structure de l’adduit majoritaire obtenu lors de la plupart de ces réactions. Dans cet article, nous nous proposons tout d’abord d’illustrer ces règles par une expérience qui comporte trios étapes mettant en jeu une ouverture de cycle et des cycloadditions. Dans un second temps, ces règles seront établies en construisant et en interprétant les diagrammes de corrélation adéquats. Cette expérience est présentée en version microchimie afin de diminuer les risques liés à la manipulation de réactifs relativement dangereux, et d’en réduire le coût. Elle est facile et rapide à mettre en œuvre, et complète parfaitement les cours de chimie organique de l’enseignement supérieur.