N° 429 mai 2018

La synthèse biomimétique de la bipléiophylline : mimer la nature dans toute sa complexité

Pagination : 37-40
Rubrique : Recherche et développement
Mots-clés : Alcaloïde, couplage oxydant, indole, phénol, synthèse biomimétique.
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La bipléiophylline est un alcaloïde de structure complexe issu de l’ancrage de deux unités indoliques sur une plateforme aromatique. Au cours de l’étude de sa synthèse, une méthode biomimétique de couplage oxydant, permettant l’assemblage soit du motif benzofuro[2,3-b]indoline, soit du motif isochromano[3,4-b]indoline, a été développée.

La méthode unifiée fait intervenir l’oxydation d’un ortho-diphénol en quinone par l’oxyde d’argent, suivie d’additions conjuguées d’indoles sur les accepteurs de Michael formés. Elle a été mise au point sur des composés indoliques simples, puis sur des substrats plus complexes d’origine naturelle afin d’en vérifier l’efficacité. Par cette méthode, la bipléiophylline et son précurseur la voacalgine A, dont la structure a été révisée, ont été synthétisées.