N° 367-368 octobre-novembre 2012

Le cercle des conformations : un moyen efficace pour comprendre la chiralité des molécules mobiles et leur activité optique

Pagination : 100-107
Rubrique : Enseignement et formation
Mots-clés : Cercle des conformations, définition, applications, Chimie organique, stéréochimie, chiralité, activité optique, molécule mobile, enseignement.
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Le cercle des conformations pour la molécule d’éthane et les six conformations achirales en représentation de Newman.

Il est quelquefois difficile pour un étudiant de comprendre pourquoi une molécule mobile existant dans une infinité de conformations chirales est en réalité optiquement inactive. Grâce au cercle des conformations, dont la définition est donnée, il est montré qu’à chaque conformation chirale d’une molécule mobile optiquement inactive correspond une conformation chirale énantiomère, mettant ainsi en évidence l’existence d’un racémique dynamique.

Cela se traduit sur le cercle des conformations par la présence d’au moins un axe de symétrie qui sépare deux infinités de points du cercle représentant des conformations énantiomères deux à deux. L’intersection de cet axe de symétrie avec le cercle des conformations correspond à des conformations achirales.

On en déduit la règle de parité suivante : une molécule mobile optiquement inactive possède toujours un nombre pair de conformations achirales à côté d’une infinité de conformations chirales énantiomères deux à deux.