N° 436 janvier 2019

Les réactions photochimiques à l’échelle industrielle

Pagination : 19-27
Rubrique : Recherche et développement
Mots-clés : Photooxygénation, catalyse photoredox, synthèse organique, procédés industriels, chimie durable, produits biologiquement actifs.
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Production de l’oxyde de rose par photooxygénation du citronellol comme étape clé, Rojahn W. et al., Dragoco Rep., 1980, 27, p. 159.

L’intérêt des réactions photochimiques pour une chimie durable et pour la synthèse organique est reconnu depuis plus de cent ans. L’absorption de la lumière modifie la configuration électronique d’un composé ; en conséquence, la réactivité chimique est modifiée significativement. Dans le contexte de la synthèse organique, ces réactions permettent de préparer des composés inaccessibles ou difficilement accessibles par les méthodes classiques de la synthèse organique. Dans beaucoup de cas, les transformations sont effectuées sans activation chimique ; le photon est considéré comme un réactif qui ne laisse pas de traces.

Depuis quelques années seulement, l’industrie chimique et pharmaceutique s’intéresse fortement à ce domaine dans le but de trouver de nouveaux produits biologiquement actifs. Pour illustrer l’intérêt des réactions photochimiques, une oxydation régiosélective des dérivés du camptothécine ainsi que la photooxygénation (réactions de l’oxygène singulet) et différentes réactions photoredox catalysées sont présentées à titre d’exemples. Les études récentes de ces réactions et les applications en synthèse organique contribuent à la renaissance de la photochimie organique préparative avec des approches visant l’échelle industrielle.