N° 307 avril 2007

Synthèse de molécules chirales inspirées de produits naturels et à visée anticancéreuse

Pagination : 11-15
Rubrique : Recherche et développement
Sous-rubrique : Médaille de bronze CNRS 2005
Mots-clés : Atropoisomérie, biaryles, synthèse asymétrique, tubuline, agents anticancéreux.
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Structure tridimensionnelle de l’analogue biphénylique à l’état solide obtenue par diffraction des rayons X.

La chiralité axiale est à l’origine des propriétés uniques des molécules organiques de structure biarylique qui trouvent des applications variées en biologie, en catalyse ou dans les nanosciences. Il paraît donc très important de disposer de méthodes de synthèse de biaryles stéréosélectives générales. Les couplages de Suzuki-Miayura, qui sont par ailleurs très largement utilisés dans leur version non asymétrique, ont été très peu employés jusqu’ici pour générer des biaryles de façon stéréocontrôlée.

Cet article décrit une contribution au développement de tels couplages pallado-catalysés atroposélectifs et leur application à la synthèse de molécules biaryliques inspirées de produits naturels (rhazinilame, allocolchicine et stéganacine) qui perturbent l’équilibre tubuline/microtubule, cible d’anticancéreux majeurs.

Olivier Baudoin a reçu pour ses travaux la Médaille de bronze du CNRS en 2005.