N° 393-394 février-mars 2015

Synthèse totale de molécules complexes : évolution et nouveaux concepts

Pagination : 39-47
Sous-thème : Chimie organique
Mots-clés : Synthèse, molécules complexes, sélectivité, catalyseurs, évolution, concepts, chimie organique.
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Le rêve d’un chimiste est de réaliser la « synthèse idéale » de molécules complexes biologiquement actives, c’est-à-dire en partant de produits de départ bon marché, avec en un nombre limité d’étapes, un minimum de déchets et un excellent rendement (autour de 100 %).

Pour atteindre ce rêve, les chimistes développent constamment des méthodes, des réactifs, des catalyseurs régio-, chimio-, stéréo-, diastéréo- et énantiosélectifs. Les réactions, les réactifs et les catalyseurs qui ont eu le plus d’importance ces dernières années en synthèse répondent à ces critères de sélectivité. On peut citer les réactions d’aldolisation diastéréo- et énantiosélectives, les réactions de réduction et d’oxydation, les réactions de couplage catalysées par les métaux de transition telles que les réactions de Heck, Suzuki, Negishi, Sonogashira, Stille et les réactions de métathèse.

Les nouvelles techniques sont également importantes et ne sont pas à négliger si on veut augmenter l’efficacité d’un procédé. Toutes ces réactions, réactifs, catalyseurs et techniques sont utilisés dans le monde industriel et ont permis de mettre sur le marché des molécules bioactives. Le concept isohypsique (conservation du degré d’oxydation au cours d’une synthèse) deviendra peut être obsolète dans le futur puisque de nouveaux réactifs devraient pouvoir être capables de fonctionnaliser le squelette carboné d’une molécule par « microchirurgie » chimique.