N° 436 janvier 2019

TIPE : synthèses de dérivés du stilbène par réaction de Wittig en milieu aqueux

Pagination : 36-40
Rubrique : Enseignement et formation
Mots-clés : Enseignement, TIPE, synthèse organique, chimie en milieu aqueux, Wittig, alcènes Z.
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Filtration de l’oxyde de triphénylphosphine formé lors de la synthèse de 7Z.

Cet article présente des protocoles expérimentaux permettant d’illustrer la réaction de Wittig en milieu aqueux avec des réactifs peu volatils utilisables dans le cadre d’un lycée. Les synthèses nécessitent la préparation préalable d’un sel de phosphonium, qui réagit ensuite par réaction de Wittig avec des dérivés du benzaldéhyde en présence de soude. Après traitement et purification, les produits obtenus sont principalement caractérisés par spectroscopie de RMN 1H, qui révèle que tous les alcènes isolés sont de configuration Z.

Ces protocoles ont été mis au point avec des élèves de CPGE dans le cadre de leur TIPE (travail d’initiative personnelle encadré) et peuvent être largement utilisés dans des séances de travaux pratiques en 2e année de CPGE, en BTS, IUT ou pour des étudiants de niveau L2-L3 à l’université.

Annexe - spectres RMN