N° 250 octobre 2001

Vers la synthèse d’un antibiotique peptidophosphorylé, l’Alafosfaline : synthèse et caractérisation d’un peptide modifié incorporant un motif phosphoré C-terminal

Pagination : 38-48
Rubrique : Enseignement
Sous-rubrique : Travaux pratiques
Mots-clés : Travaux pratiques, chimie organique, maîtrise, alafosfaline, phosphonopeptide, synthèse d'Arbuzov, réarrangement de Curtius, couplage peptidique.
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Dans le présent article, nous décrivons la synthèse des formes N- et O- protégées de l’Alafosfaline. À partir de l’acide 2-dialkylphosphonopropanoïque et par une voie réactionnelle très efficace présentant un bon rendement, il a été obtenu le C-phosphonopeptide attendu. Des analyses menées sur les produits intermédiaires et les adduits ont nécessité le recours à des techniques telles que l’analyse infrarouge et les diverses spectroscopies RMN (1H, 13C ou 31P).