épimérisation

L’épimérisation est la modification de la configuration absolue d’un seul carbone asymétrique dans une molécule qui en contient plusieurs. Cette réaction peut être partielle ou totale : par exemple, en milieu basique, une base peut arracher un H sur le carbone asymétrique en α d’une liaison C=O (c’est le carbone directement lié au carbone du groupe carbonyle) et on protone sur l’autre face. Les composés impliqués dans une épimérisation sont donc liés par une relation de diastéréoisomérie.

L’épimère de droite est le plus stable car les deux groupes méthyle se retrouvent de part et d’autre du plan du cycle.