N° 243 février 2001

Liaison hydrogène et transferts de proton intramoléculaires à l’échelle de temps femtoseconde

Pagination : 43-49
Sous-thème : La femtochimie
Mots-clés : Femtochimie, transfert de proton, photoprotecteur, photostabilisation, filtre solaire, hydroxyphénylbenzotriazole.
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Des composés organiques absorbant dans le domaine des UVA et UVB et donnant lieu à des transferts de proton intramoléculaires sont utilisés en tant que photostabilisateurs ou photoprotecteurs (crèmes solaires). Parmi eux, les o-hydroxyphénylbenzotriazoles possèdent une liaison hydrogène intramoléculaire qui, sur photoexcitation de ces molécules, joue un rôle majeur dans la réaction de dégradation de l’énergie électronique en chaleur.

La spectroscopie laser femtoseconde est une technique efficace pour étudier la dynamique de relaxation de ces composés, pour définir entièrement la cinétique ultrarapide des transferts intramoléculaires de proton et pour caractériser les spectres d’absorption et de gain des intermédiaires de réaction. La dégradation de l’énergie implique dans l’état excité, un transfert intramoléculaire de proton ultrarapide entre le groupe hydroxyle du phénol de l’atome d’azote voisin menant au céto-tautomère (légèrement fluorescent dans le rouge). Dans l’état fondamental, ce tautomère subit un transfert inverse du proton redonnant la molécule phénolique initiale.