Les alcynes-SF5, des briques moléculaires polyvalentes aux multiples applications

L’Act. Chim. (2026), 520:41-45.

Dans un contexte marqué par les enjeux environnementaux des PFAS, le groupement SF5, souvent qualifié de « super CF3 », émerge comme une alternative prometteuse. Ce travail exploite les alcynes-SF5 comme plateformes synthétiques pour accéder à des molécules fluorées complexes, via des réactions d’hydroélémentation régioet stéréosélectives (impliquant des nucléophiles azotés, oxygénés, soufrés) et des transformations de postfonctionnalisation permettant une large diversification. Des études mécanistiques (expérimentales et théoriques) ont élucidé les spécificités électroniques du motif SF5, expliquant sa réactivité distincte de celle du CF3. Une stratégie catalysée au palladium a permis un accès sélectif aux 2-SF5-indénols, suivis de leur fonctionnalisation, tandis que l’addition radicalaire de SF5Cl a ouvert la voie aux ynamides-SF5, une nouvelle famille de briques moléculaires hautement réactives. Ces résultats soulignent le potentiel synthétique des alcynes-SF5 comme outils polyvalents pour la conception de molécules fluorées innovantes.

Mots-clés : Pentafluorosulfanyle, SF5, alcynes, hydroélémentation, indénol, ynamides.

Lucas POPEK est postdoctorant au Technische Universität Braunschweig (Institut für Organische Chemie, Braunschweig, Allemagne). Il a effectué sa thèse au Laboratoire LIMA et a été lauréat du Prix de thèse Henri Kagan décerné par la division Chimie Organique (DCO) de la Société Chimique de France en 2025.

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